Hơn 1 thập kỷ trước, trong một lần gặp sự cố thang máy ở khách sạn L’Ermitage, Beverly Hills, Pat O’Brien có dịp được trò chuyện cùng nữ minh tinh Angelina Jolie. Cô ấy đã tâm sự cuộc sống sau khi ly hôn với người chồng Billy Bob Thornton rằng: "Tôi đang thực sự rất "khát tình" và muốn tìm một người đàn ông nào đó mà mình quen biết". Pat vui vẻ kể thêm: “Tôi đã đùa rằng cô ấy đã có số điện thoại của tôi rồi đấy và nếu cần thì gọi, và thế là chúng tôi cùng cười”.

Pat O’Brien phỏng vấn Angelina vào năm 2007.

Trong cuốn tự truyện của mình, Pat O’Brien cũng chia sẻ về cuộc phỏng vấn với cha của Angelina là Jolie Jon Voight vào năm 2002. Jon Voight cho biết thời điểm đó con gái ông gặp rất nhiều rắc rối về tâm lý.

Angelina Jolie và người chồng Billy Bob Thornton.