Cũng theo Corriere, HLV Allegri sẽ chuyển tới Tottenham làm việc cùng Mauro Tassotti, có thể giữ vai trò trợ lý. Dù chưa có thông tin chính thức nhưng truyền thông ở đất nước hình chiếc ủng cho biết chiến lược gia người Ý từ nhiều tháng trước đã bắt đầu học tiếng Anh, bằng chứng cho thấy có thể ông sẽ tìm kiếm thử thách mới ở Premier League.
HLV Massimiliano Allegri năm nay 46 tuổi, từng dẫn dắt Milan từ năm 2010 tới tháng 1 năm 2014 thì bị sa thải sau thành tích bết bát của đội bóng. Trước đó, ông từng góp công lớn giúp đội chủ sân San Siro giành Scudetto ở mùa 2010-2011.
Giới truyền thông cũng cho biết có 2 bến đỗ vẫy chào HLV Massimiliano Allegri hè này. Một là chiếc ghế HLV tại AS Monaco và còn lại là Tottenham. Việc sang Anh làm việc được dự báo sẽ mang đến đầy thử thách cho nhà cầm quân 46 tuổi này, bởi đây sẽ là môi trường hoàn toàn mới trong khi HLV Allegri trước giờ toàn dẫn dắt những đội bóng tại Ý.
Cách đây không lâu, HLV Allegri từng đã nhận được liên hệ từ Liên đoàn bóng đá Hy Lạp về việc dẫn dắt đội tuyển bóng đá nam nước này, song ông đã từ chối. Trước đó, cựu HLV của Milan cũng được đề cử dẫn dắt tuyển Ý sau World Cup 2014 thay cho Cesare Prandelli, người chuẩn bị gia hạn hợp đồng với 'đoàn quân áo thiên thanh' trong thời gian ngắn tới.