Viên Thiệu và Táo Tháo là bạn từ hồi nhỏ. Lớn lên, hai người đã cùng nhau tham gia các cuộc thảo phạt Đổng Trác, đánh quân Khăn Vàng… lần nào cũng giành thắng lợi. Tuy nhiên về sau họ lại trở thành kẻ thù của nhau trên chiến trường, phần thắng luôn thuộc về Tào Tháo. Năm Kiến An thứ bảy, Viên Thiệu chết. Năm Kiến An thứ chín, Tào Tháo tới thăm và khóc trước mộ Viên Thiệu. Có lẽ Tào Tháo khóc vì thương cảm người bạn thời niên thiếu hồi nhỏ sau này lại trở thành kẻ địch của mình.
Hồi nhỏ Tào Tháo còn có tên là Cát Lợi, sinh ra tại huyện Tiêu, nước Bái trong gia đình giàu có, từ bé là người rất thông minh, ít để ý đến cái nhỏ, tính tình phóng đãng nhưng rất ham đọc sách, đặc biệt là binh thư, là người có quyền biến, nhiều mưu mẹo. Tào Tháo mất mẹ sớm, cha là Tào Tung lại ít khi hỏi đến nên Tào Tháo từ nhỏ ít được dạy đỗ, lại "như ưng bay chó chạy, phóng túng vô độ", có thể nói là chơi bời lêu lổng.
Người chú ruột thấy Tào Tháo như vậy thường mách với Tào Tung về các việc làm của cháu, làm Tào Tung trách phạt Tháo. Tào Tháo thấy vậy nghĩ cách, một lần thấy chú đến chơi, giả bị trúng gió ngã lăn ra. Người chú chạy đi gọi Tào Tung, nhưng khi thấy cha đến thì Tào Tháo lại tươi tỉnh như bình thường. Tào Tung hỏi nguyên do, Tào Tháo nói rằng: “Vì chú không thích con nên bày đặt điều xấu thôi”.
Do đó Tào Tung không tin lời người chú mách tội của Tào Tháo nữa. Tào Tháo được thể lại càng phóng túng.
Tào Tháo cùng với Viên Thiệu, Trương Mạc là bạn từ thuở nhỏ, thường hay tụ tập quậy phá. Một lần Tháo và Thiệu gặp được đám kết hôn, cả hai nảy ý định cướp cô dâu, bèn lẻn vào ẩn mình ở vườn sau. Khi cô dâu được đưa vào phòng, hai người xông ra định cướp dâu thì có người phát hiện, hô toáng lên bắt cướp, người hai họ đều cầm gậy gộc chạy đến. Hai người sợ quá phải leo qua tường mà chạy, ngờ đâu Viên Thiệu rớt vào bụi cây gai, giùng giằng mãi mà không sao bứt ra được. Thấy người dân sắp đuổi đến, Tháo nghĩ ra một mẹo, bèn hô to lên: "Cướp ở đây này". Viên Thiệu nghe thế sợ quá, gồng hết sức mình mà bứt được ra, hai người cùng nhau chạy thoát.
Theo Tam quốc chí của Trần Thọ, Tào Tháo là người "cơ trí nhạy bén, ứng biến, chơi bời phóng đãng, không lo học hành". Dị Đồng tạp ngữ nói Tào Tháo "tài võ hơn người, khó có thể hại, tinh thông sử sách, lại giỏi về binh pháp". Tào Tháo rất thích chú giải binh pháp, bộ Binh pháp Tôn Tử được lưu truyền đến nay đều là chú giải của Tào Tháo. Tào Tháo còn viết binh thư nhưng đã thất truyền.
Khi lớn, Tào Tháo vẫn thích chơi bời, khác hẳn với những sĩ phu trọng danh tiết, nên nhiều người không coi Tháo ra gì, thậm chí còn miệt thị Tháo. Tuy vậy vẫn có những người kính trọng ông như Kiều Huyền, Hứa Thiệu. Kiều Huyền vốn làm quan đến Thái úy, một hôm, Tào Tháo tới gặp Kiều Huyền, vốn có hiểu biết siêu phàm, rất giỏi quan sát và đánh giá người khác. Sau khi tiếp chuyện Tào Tháo, Kiều Huyền vô cùng tán thưởng ông và nói:
“Hiện nay thiên hạ sắp đại loạn. Nếu không phải là bậc nhân tài kinh bang tế thế thì không thể khiến thiên hạ an định được. Ta đã gặp rất nhiều danh sỹ trong thiên hạ, nhưng không một ai có thể sánh được với ngươi. Người mà một ngày kia nhất định có thể định quốc an bang, đại khái chính là người như ngươi vậy!”.
Tào Tháo (155-220) là nhà chính trị, quân sự kiệt xuất cuối thời Đông Hán trong lịch sử Trung Quốc. Ông là người đặt nền móng hình thành Tào Ngụy thời Tam quốc.Tào Tháo nghe xong vô cùng hứng khởi, cũng vô cùng cảm kích, nên đã coi Kiều Huyền là tri kỷ của mình. Kiều Huyền khuyên Tào Tháo tìm gặp Hứa Thiệu, vốn là danh sĩ, nhà bình luận nổi tiếng đương thời. Ai được Hứa Thiệu bình luận thì tức khắc nổi tiếng. Tào Tháo đến xin Hứa Thiệu bình cho một câu, nhưng Hứa Thiệu không chịu dù Tháo nài nỉ hết mức. Tào Tháo sau đó bèn nhân lúc Hứa Thiệu ra ngoài, gí dao ra bức bách Hứa Thiệu. Hứa Thiệu đành phải đánh giá Tào Tháo là "năng thần (quan giỏi) thời trị và gian hùng thời loạn". Tào Tháo nghe xong cả cười mà bỏ đi.
dịch Trung Thiên (nhà văn, nhà sử học Trung Quốc) cho rằng Hứa Thiệu đã thấy được Tào Tháo là một nhân vật. Còn muốn trở thành năng thần trị lí hay gian hùng nhiễu loạn thiên hạ còn phải xem vào thời đại sống và nguyện vọng chủ quan của Tào Tháo. Tào Tháo sống vào thời loạn, trở thành gian hùng e là điều đã được định sẵn.
