"Tôi không thể nhận lời", Mourinho chia sẻ về lời mời của Tottenham sau khi ông chia tay Chelsea hồi tháng 9/2007. "Trong điều khoản thanh lý hợp đồng với Chelsea hồi đó, tôi không được phép huấn luyện bất cứ đội bóng nào khác ở Anh trong hai năm".

Khi được hỏi có thực sự muốn dẫn dắt Tottenham hay không, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha khẳng định: "Không, bởi vì tôi yêu các cổ động viên Chelsea quá nhiều".

Sau khi bất thành trong việc chèo kéo Mourinho, tháng 10/2007 Chủ tịch Daniel Levy sa thải Martin Jol, và sau đó bổ nhiệm Juande Ramos - người giành được Cup Liên đoàn Anh trong mùa giải duy nhất ở sân White Hart Lane trước khi bị sa thải một năm sau đó.

Sau khi Mourinho chia tay Real Madrid, Levy một lần nữa tiếp cận nhưng chiến lược gia người Bồ Đào Nha lại khước từ, và trở lại Chelsea năm 2013.

Tottenham kể từ sau thời Ramos lần lượt trải qua các triều đại Harry Redknapp, Andre Villas Boas, Tim Sherwood và hiện tại là Mauricio Pochettino.