Ngày 2/3/2019, Federer đối đầu Stefanos Tsitsipas ở chung kết Dubai Championships. Trước trận đấu này, tay vợt huyền thoại người Thụy Sĩ đã có 99 danh hiệu ATP trong sự nghiệp. Chỉ cần thắng đối thủ là tài năng trẻ người Hy Lạp, Fedex sẽ cán mốc 100 danh hiệu ATP.

Quyết tâm có được cột mốc lịch sử, Federer đã chơi một trận đấu xuất sắc để có chiến thắng 6-4, 6-4, qua đó chính thức sở hữu 100 danh hiệu ATP. Chặng đường giành 100 danh hiệu ATP của Roger Federer kéo dài từ năm 2001 - khi anh vô địch Milan Indoors vào ngày 4/2.

Đến nay, 2 năm sau ngày có tròn 100 danh hiệu đơn nam ở ATP, Federer đã có thêm 3 lần đăng quang nữa để đạt mốc 103 danh hiệu đơn nam ATP, bỏ xa người xếp sau là Nadal (mới chỉ có 86 danh hiệu ATP). Nếu tính cả nội dung đôi nam, Federer đã có 111 danh hiệu ATP, chỉ còn kém thành tích 125 danh hiệu của huyền thoại những năm 1970 - Jimmy Connors.

Hiện tại, khi đã sắp bước sang tuổi 40, Federer vẫn chưa có ý định giải nghệ. Sau khi bỏ lỡ Australian Open 2021, Federer dự kiến sẽ trở lại ở đúng giải Dubai diễn ra từ ngày 15/3 tới