Tuy nhiên, cuộc sống của Henry thực sự thay đổi khi anh phải vào tù vì tội trộm cắp.

Aiden Henry, đã phải thụ án 32 tháng tù vào năm 2017 vì tội trộm cắp khi đột nhập vào một ngôi nhà ở Rugby, Warwickshire và lấy trộm đồ trang sức và chìa khóa xe hơi. Henry bị camera ở khu nhà ghi hình nên cảnh sát nhanh chóng tìm ra thủ phạm.

Khi vào tù, Henry bắt đầu đăng những video về cuộc sống của mình từ bên trong nhà tù và thu hút hàng loạt người theo dõi người nổi tiếng như rapper Lethal Bizzle, Stormzy hay nhà vô địch quyền Anh hạng nặng Billy Joe Saunders.

Tháng 3/2019, chàng trai tí hon ra tù và làm lại cuộc đời. Henry bắt đầu tập luyện quyền anh với các võ sĩ nổi tiếng như Conor Benn và Anthony Yarde. Để chuẩn bị cho trận đấu, anh từng đến phòng tập để làm việc cùng HLV quyền anh Adam Booth.

Henry có số lượng người theo dõi trên trang cá nhân hơn 500.000 lượt và anh thường xuyên sử dụng trang cá nhân để tương tác với mọi người

Henry cũng kiếm được bộn tiền qua trang mạng xã hội của mình nhờ những hợp đồng quảng cáo

Henry đang chăm chỉ tập luyện cho trận đấu quyền Anh vào ngày 26/9 tới

Dù đã từng mắc phải sai lầm, nhưng chàng trai 29 tuổi quyết định làm lại cuộc đời. "Tôi đã có 25 năm tồi tệ, tôi phải xin lỗi vì những lỗi lầm của mình", Henry chia sẻ với tờ SunSports.